Первое упоминание о монастыре датируется 1519 годом, когда в поместном списке города Севска упоминается Севский Троицкий Новодевичий монастырь. Предположительно, первоначально это была женская обитель, основанная при кладбищенской церкви на месте, известном как «татарское побоище». В начале XVII века монастырь был сожжён во время военных действий, однако в 1612 году возрождён монахинями, прибывшими из Путивльского девичьего монастыря, которые принесли с собой чудотворную Молченскую икону Божией Матери.
С увеличением числа монахинь и паломников деревянная церковь Рождества Пресвятой Богородицы стала недостаточной для всех молящихся, поэтому был построен второй деревянный храм во имя Живоначальной Троицы. К XVIII веку монастырь включал две деревянные церкви, кельи и колокольню с четырьмя колоколами, окружённые деревянной оградой.
В 1751 году игуменья Маргарита инициировала строительство каменного собора на месте двух деревянных церквей. На первом этаже нового крестообразного собора была устроена тёплая церковь во имя Живоначальной Троицы, освящённая в 1762 году, а на втором этаже — холодная церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы. После завершения строительства собора была возведена каменная ограда с четырьмя башнями по углам и высокая колокольня с курантами.
В 1831 году территория монастыря была значительно расширена, старая ограда разобрана, и построена новая. К середине XIX века в стенах Троицкого собора появились трещины, и в 1868 году он был разобран до основания. На его месте началось строительство нового собора вместимостью до двух тысяч человек, который был освящён 10 октября 1872 года. Новый собор представлял собой массивное кирпичное здание в русском стиле, характерном для второй половины XIX века.
В декабре 1921 года монастырь был закрыт советской властью. Часть бывших келий была передана уездному отделу социального обеспечения для размещения инвалидов войн, другие помещения использовались для размещения учащихся и граждан. В бывшей монастырской церкви был открыт кинотеатр «Октябрь».
