Саввино-Сторожевский монастырь основан в 1398 году по инициативе звенигородского князя Юрия Дмитриевича. Первым игуменом обители стал преподобный Савва, один из первых учеников преподобного Сергия Радонежского. Первоначально на высоком холме над рекой Сторожкой была возведена деревянная церковь в честь Рождества Пресвятой Богородицы. Преподобный Савва устроил для себя пещеру, где пребывал в уединенной молитве.
В 1402 году князь Юрий Дмитриевич пожаловал монастырю несколько сел, обширные земельные и лесные угодья. В 1407 году преподобный Савва был погребен в белокаменном соборе Рождества Богородицы. Алтарные фрески собора датируются 1420-ми годами, остальная роспись выполнена в 1656 году. Пятиярусный иконостас и царские врата строгановского письма установлены в 1652 году.
В XV-XVII веках монастырь выполнял функции западного форпоста Московского княжества. В 1650 году царь Алексей Михайлович избрал обитель своей загородной резиденцией. В этот период были возведены каменные стены с башнями по образцу Троице-Сергиевой лавры, построены царский дворец и меньшие палаты для царицы. В 1650 году сооружена четырехпролетная звонница с тремя шатрами и часовой башней. Надвратный храм во имя Святой Троицы построен в 1650-1652 годах.
В 1812 году монастырь был занят французскими войсками под командованием Евгения Богарне, но не подвергся разграблению. В мае 1918 года при попытке изъятия мощей преподобного Саввы произошли вооруженные столкновения. В советский период монастырь был закрыт, в 1941 году уничтожен 35-тонный колокол. В 1985 году комплекс передан в ведение Московского Данилова монастыря. Мощи преподобного Саввы возвращены в обитель в 1998 году.
Архитектурный ансамбль включает собор Рождества Богородицы XV века, трапезный комплекс с колокольней XVII века, Троицкую надвратную церковь, Царицыны палаты, братские корпуса и каменные стены с башнями. В монастыре сохранились фрагменты фресок XV-XVII веков.