Идея строительства храма во имя святой равноапостольной великой княгини Ольги возникла в начале XX века. В этот период в России наблюдался рост религиозного сознания и активное строительство храмов в честь святых покровителей. Выбор святой Ольги в качестве небесной покровительницы был обусловлен её значением в истории христианизации Руси и примером благочестия.
Строительство храма началось в 1909 году. Инициатором создания храма выступила женская иноческая община, которая стремилась создать обитель для духовной жизни и служения. В 1909 году община была преобразована в общежительный женский монастырь, что придало строительству храма особое значение и ускорило его возведение.
Архитектурный облик храма сочетал в себе традиционные русские элементы и современные на тот момент архитектурные тенденции. Храм был выполнен в стиле, напоминающем формы московского собора Василия Блаженного, что подчёркивало связь с историческими корнями русской архитектуры. Каменное здание храма отличалось изяществом и гармоничностью форм, что делало его заметным архитектурным объектом в городской среде.
В период с 1909 по 1918 годы монастырь активно развивался, привлекая монахинь и паломников. Однако после революции 1917 года и установления советской власти начались гонения на церковь. В 1918 году Ольгинский женский монастырь был официально закрыт, но монахини продолжали жить в обители, организовав трудовую коммуну, а затем сельскохозяйственную артель. Лишь к концу 1924 года община монахинь прекратила своё существование.
После закрытия монастыря храм и прилегающие здания использовались в различных светских целях. Монастырские земли и постройки были изъяты у церкви, что привело к постепенному запустению территории. В период Великой Отечественной войны село, где находился монастырь, было оккупировано немецкими войсками, однако храмы не были разрушены. После войны здания продолжали приходить в упадок, а часовня над истоком Волги оказалась в запустении.
В конце 1970-х годов начались реставрационные работы, направленные на сохранение монастырских храмов. Однако полноценное возрождение обители произошло лишь в конце XX — начале XXI века. 28 декабря 1999 года по благословению Патриарха Московского и всея Руси Алексия II и решению Священного Синода было принято решение об открытии на истоке реки Волги женского монастыря для возрождения монашеской жизни. Настоятельницей обители была назначена монахиня Анастасия (Зиберт).
С 2007 года под руководством новой настоятельницы, монахини Софии (Прощаевой), монастырь начал активно развиваться. Были возобновлены регулярные богослужения, проведены работы по восстановлению храмов и других монастырских построек. Обитель стала привлекать паломников и добровольных помощников, что способствовало её дальнейшему процветанию.