Преподобный Адриан, в миру Андрей Завалишин, будучи владельцем имения Андреевщины, расположенного вблизи монастыря Александра Свирского, после встречи с последним принял решение посвятить свою жизнь монашескому подвигу.Приняв постриг в Валаамском монастыре под именем Адриан, он впоследствии, с благословения своего наставника, основал обитель на восточном берегу Ладожского озера.
В период основания монастыря были возведены две деревянные церкви: в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы и во имя святителя Николая Чудотворца. Царь Василий III оказал поддержку обители, предоставив ей милостыню из казны и освободив от пошлин на ловлю рыбы.
В 1549 году преподобный Адриан был приглашен в Москву для участия в крещении дочери Ивана Грозного Анны. По возвращении он был убит крестьянами деревни Обжа, надеявшимися найти у него деньги. В 1551 году были обретены его нетленные мощи, что способствовало усилению почитания основателя монастыря.
В ходе Русско-шведской войны 1570–1582 годов монастырь подвергся разорению со стороны шведских войск под командованием Хермана Флеминга. Деревянные строения были сожжены, уцелела лишь каменная Никольская церковь, а игумен был убит.
В конце XVII века предпринимались попытки возродить обитель как женскую, однако из-за трудностей сестры были вынуждены покинуть это место. В начале XVIII века монастырь вновь стал мужским, но из-за малочисленности братии в 1723 году был приписан к Сяндемской пустыни, а затем к Александро-Свирскому монастырю. В 1764 году, в результате секуляризационной реформы Екатерины II, монастырь был упразднен.
Восстановление обители началось в начале XIX века по инициативе игумена Валаамского монастыря Иннокентия. В 1808 году, при содействии санкт-петербургских купцов Семена Чусова и Андрея Сергеева, была обновлена церковь во имя святителя Николая. В 1817 году, благодаря пожертвованию Андрея Сергеева, монастырь был восстановлен и приписан к Валаамскому монастырю. В 1818 году указом Санкт-Петербургской духовной консистории Андрусова пустынь была восстановлена как самостоятельная обитель с учреждением должности строителя и шестью монашескими вакансиями.
В 1828 году, с учреждением Олонецкой епархии, монастырь перешел в ее ведомство. В последующие десятилетия в обители были возведены различные жилые и хозяйственные постройки, монастырь был обнесен каменной оградой. В период управления иеромонаха Иосифа (1826–1835) на месте прежней Введенской церкви был построен новый соборный храм в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы, увенчанный одной деревянной главой. К северной стене собора примыкал обновленный в 1840 году древний Никольский храм.
После установления советской власти монастырь был закрыт, а на его бывших землях организовано советское хозяйство имени Володарского. Никольская церковь была включена в список памятников архитектуры Карело-Финской ССР, однако впоследствии подверглась разрушению. К началу XXI века от храмов практически ничего не осталось, сохранились лишь руины Введенского и Никольского храмов, фундаменты монастырской ограды с башнями и шести жилых зданий.
В 2011 году началось возрождение монастыря на исторической территории Андрусовой пустыни. Были построены два братских корпуса, в одном из которых устроен домовый храм в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы и братская трапезная. Ведутся раскопки руин Введенского и Никольского храмов. Над местом, где под спудом почивают мощи преподобного Адриана Андрусовского, сооружена часовня с ракой. Для хозяйственных и бытовых нужд построены подсобные помещения, произведен ремонт ведущей к монастырю лесной дороги.
