Успенский собор в Козельске возведен на месте, где, согласно преданию, в 1238 году во время осады города войсками хана Батыя находилась деревянная церковь, в которой погибли последние защитники крепости. Первые документальные свидетельства о каменном храме относятся к 1782 году, когда он был обозначен на карте Атласа Калужского наместничества. В «Историческом описании Козельской Введенской Оптиной пустыни» Леонида Кавелина указано, что собор уцелел во время городского пожара 1777 года, что подтверждает его существование в XVIII веке.
Архивные данные Калужской области указывают на строительство каменного одноэтажного собора с колокольней в 1824 году по инициативе протоиерея Анчуковского при участии братии и прихожан. Однако «Опись церковных памятников Калужской губернии» 1882 года, составленная графом Рошефором, называет иным строителем храма — Знауковского. Архитектурный облик собора соответствует традициям провинциального русского классицизма с характерной ротондой и колоннадой.
В XIX веке собор имел три придела: центральный — в честь Успения Пресвятой Богородицы, правый — во имя святителя Николая Чудотворца (освящен в 1862 году), левый — во имя пророка Илии (освящен в 1862 году). В храме хранилось напрестольное Евангелие московской печати 1663 года с дарственной надписью от крестьянина Фомы Федорова.
В 1928 году собор был закрыт и переоборудован в Дом соцкультуры. В период Великой Отечественной войны здание использовалось оккупантами как конюшня, а с 1950-х годов — как районный Дом культуры. К концу XX века храм пришел в аварийное состояние: отсутствовали купол, крыша, полы, оконные и дверные конструкции.
В 2001 году здание передано Калужской епархии, начаты восстановительные работы. В 2013 году, после образования Козельской епархии, собор получил статус кафедрального. В 2012 году освящена новая звонница.