Иоанно-Введенский монастырь был основан в 1653 году по благословению архиепископа Сибирского и Тобольского Симеона. Основанию обители предшествовало событие 1638 года, когда во время крестного хода с иконой Божией Матери Знамение из Абалакского монастыря в Тобольск произошло исцеление слепой от рождения дочери крестьянина Василия. На месте чуда был заложен первый деревянный храм во имя святого Иоанна Предтечи, а местность получила название Иоанновская Междугорская пустынь.
Первоначально монастырь был мужским. В середине XIX века, вследствие сокращения числа братии, по указу Священного Синода от 1864 года обитель была преобразована в женскую. В этот период были освящены храмы в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы и Рождества святого Иоанна Предтечи. Последний сохранился до настоящего времени.
В 1866 году при монастыре было открыто училище для девиц духовного звания, действовали иконописная и золотошвейная мастерские, свечное производство. В 1880-х годах построены Троицкий собор и церковь Усекновения главы Иоанна Предтечи с усыпальницей. Монастырь содержал богадельни, приюты для сирот и школу для детей местного населения.
В 1923 году монастырь был закрыт советской властью. Троицкий собор разрушен в 1922 году. На территории обители в разное время размещались детский дом, школа-интернат и воинская часть. В 1998 году монастырь возвращен Русской Православной Церкви и возобновлен как женская обитель.