С XVI века в Гололобово существовала деревянная церковь Рождества Христова, построенная боярином Иваном Ивановичем Шерефединовым для духовного окормления своей семьи и крестьян. К середине XVIII века состояние храма ухудшилось, что привело к запрету на проведение богослужений. В 1790 году, благодаря усилиям священника Никиты Стефановича, была возведена новая деревянная церковь, также посвящённая Рождеству Христову. Сруб для неё, по некоторым данным, был приобретён у помещика села Кривцы П.М. Волконского. Этот храм прослужил до 1924 года и располагался возле верхнего пруда, рядом с помещичьим кладбищем.
В 1888 году местный помещик и церковный староста Владимир Александрович Гридин инициировал строительство каменного храма. Проект был заказан у московского архитектора Дмитрия Евгеньевича Виноградова, для которого это был первый опыт проектирования православного храма. Строительство продолжалось четыре года, и в 1893 году в селе возвысилась новая каменная церковь, существующая до настоящего времени. Храм был построен в стиле позднего классицизма и представлял собой сложное архитектурное сооружение. Его венчал шатровый купол с кокошниками и четыре главки с витыми маковками. Колокольня имела шатровое завершение и была украшена арками и кокошниками. Симметрию шатров дополняли небольшие шатры над западной и южной папертями. Просторная трёхчастная апсида завершала композицию. Церковь располагалась на обширной поляне, окружённой живой изгородью из посаженных деревьев и обнесённой канавой.
В 1929 году, в период антирелигиозной политики советского государства, храм подвергся разорению: был сорван главный колокол, разрушен один из столпов колокольни. После закрытия церкви её имущество было частично сохранено местными жителями, а здание использовалось для различных нужд: зернохранилища, скотобойни во время Великой Отечественной войны, клуба, грибоварни. В 1950 году из-за ветхости обрушился центральный купол с крестом. В поздний советский период в здании размещался склад азотных удобрений, что нанесло значительный ущерб внутреннему помещению храма.
В 1995 году здание церкви было возвращено Русской Православной Церкви. Под руководством настоятеля и при активном участии прихожан начались восстановительные работы. К 1999 году в храме возобновились регулярные богослужения. В последующие годы были проведены значительные реставрационные мероприятия: оштукатурены внутренние помещения, восстановлен центральный купол с позолоченным крестом, отремонтирована крыша, восстановлена колокольня, проведены работы по восстановлению боковых маковок.
