Монастырь, основанный не позднее конца XVI века, получил своё название от главного собора и реки Куксы, на берегу которой он расположен.
Первое документальное упоминание о монастыре датируется 1624 годом, когда царём Михаилом Фёдоровичем была дарована грамота, передающая монастырю село Сербилово и сельцо Темерево с деревнями.
В конце XVII века на территории монастыря была построена зимняя церковь Введения во храм Пресвятой Богородицы. Архитектурно это небольшая одноглавая церковь, характерная для владимиро-суздальского зодчества XVII века.
В 30-х годах XIX века в монастыре проводились строительные работы, в ходе которых вместо разобранного Покровского храма был устроен придел во Введенской церкви, пристроено крыльцо к колокольне, изменено покрытие и форма глав в обоих храмах.
