Село Алешенка, ранее известное под названиями Крупец, Богородицкое, Алымовка и Страховка, упоминается с XVII века и находилось во владении различных помещиков, включая Алымовых, Хлюстиных, Безобразовых, Страховых и Бодиско. Первое упоминание о церкви в честь Владимирской иконы Божией Матери в Алешенке относится к 1709 году, когда митрополит Стефан, по прошению местного помещика Евстрата Тимофеевича Алымова, благословил строительство деревянного храма. Церковь была построена к 1711 году и освящена 21 мая того же года.
В 1777 году церковь была заново выстроена в дереве на средства помещика Антона Семеновича Хлюстина. С 1783 года упоминаются её приделы во имя Николая Чудотворца и Георгия Победоносца. В 1837 году, по инициативе владелицы села Елизаветы Антоновны Страховой, был построен кирпичный храм с тремя престолами, сохранившими прежние посвящения. В 1838 году ветхая деревянная церковь была перенесена на кладбище и позднее переосвящена во имя Успения Пресвятой Богородицы.
Кирпичная церковь имела железную кровлю, была оштукатурена и окрашена масляной краской. Колокольня и основная часть храма соединялись крытой галереей. Общая длина постройки составляла около 40 метров, ширина — 24 метра. Над храмом возвышалась одна большая глава и три малые главы над алтарями. В здании было 14 больших и 8 малых окон, три наружных и шесть внутренних дверей. Главный иконостас имел размеры примерно 11 на 10 метров, придельные — 5,5 на 5 метров. Церковь отапливалась двумя печами. Трёхъярусная колокольня высотой 22 метра имела семь колоколов. Храм был окружён кирпичной оградой с железным покрытием, внутри которой находилась деревянная сторожка.
Кладбищенская Успенская церковь также имела три престола, однако посвящения придельных алтарей установить не удалось. Это был деревянный храм на кирпичном фундаменте, размерами 34 на 12 метров, обшитый тесом и окрашенный масляной краской, покрытый железом и увенчанный главкой с четырьмя небольшими оконцами. Высота основной части превышала 12 метров. Внутри церковь была оклеена плотной бумагой; имелось 11 больших окон, три входных и три внутренних двери. Главный иконостас имел размеры примерно 8 на 10 метров, придельные — 3,5 на 4 метра. К храму примыкала двухъярусная колокольня высотой 15 метров. Всё строение было обнесено решетчатой деревянной оградой.
В начале XX века приход Владимирской церкви включал село и три деревни: Алексеевку, Сергино и Липки. Причт храма состоял из трёх человек. Церковь владела 54 десятинами земли. Состояние кирпичного храма в 1910 году оценивалось как "хорошее", деревянного — "ветхое".
В 1928 году каменная церковь пострадала от пожара. В 1936 году приход остался без священника, и церковный совет жаловался на отказ властей в регистрации предложенных кандидатов. В 1939 году храм был официально закрыт, а здание передано под клуб. Обе церкви были разрушены в годы Великой Отечественной войны.
8 сентября 2013 года по благословению митрополита Брянского и Севского Александра на месте разрушенного храма был освящён закладной камень. Новый храм возводился по инициативе и на средства уроженца села Алексея Сороченкова. 21 июня 2015 года храм был освящён митрополитом Брянским и Севским Александром. Храм имеет придел в честь святого преподобного Алексия, человека Божия.
