Первое упоминание о монастыре относится к 1579 году. Он находился на реке Чёрной и включал две церкви: каменную Успения Пресвятой Богородицы и деревянную во имя святителя Николая Чудотворца. В монастыре проживали игумен и 12 монахов. В период 1581–1585 годов монастырь был разорён литовскими войсками, однако продолжал существовать, сохраняя обе церкви.
В 1736 году деревянная церковь святителя Николая сгорела. В 1743 году на её месте была построена новая деревянная церковь во имя Входа Господня в Иерусалим. Инициатором строительства стал иеромонах Феофилакт. В 1764 году, в ходе секуляризационной реформы Екатерины II, монастырь был упразднён, его имущество передано Черменецкому Иоанно-Богословскому монастырю, а церковь стала приходской.
К концу XIX века деревянная церковь обветшала. В 1893 году началось строительство новой каменной церкви по проекту гражданского инженера С. Андреева. Строительство было завершено в 1901 году. Храм был возведён в память о скончавшемся императоре Александре III.
Церковь выполнена в псевдовизантийском стиле. План храма представляет собой равноконечный крест с заполнением угловых пространств пониженными палатками. С восточной стороны примыкает пятигранный алтарь, с западной — трёхпалаточная паперть с колокольней. В центре храма расположены четыре столпа, поддерживающие восьмигранный барабан с сомкнутым сводом. Рукава креста перекрыты коробовыми сводами, угловые компартименты — ползущими сводами. Окна и двери имеют полуциркульные завершения. Фасады украшены нишами и спаренными окнами. Кровля над рукавами креста — пощипцовая двухскатная, над куполом — восьмигранная, над колокольней — четырёхскатная со срезанными углами .
В храме находились святыни: сребропозлащённый киот с частицами мощей святых и чудотворная икона Тихвинской Божией Матери с надписью, указывающей на её происхождение из Посолотинского монастыря .
В 1920-х годах в храме служил священник Алексий Константинович Вознесенский. Храм действовал до конца 1930-х годов. В 1937 или 1938 году он был закрыт, священнослужители репрессированы, а церковные святыни переданы в Псковское епархиальное управление .
В 1998 году церковь была признана памятником местного значения. К этому времени её состояние было аварийным: утрачена часть кровли, разрушены своды, повреждена колокольня. В начале XXI века кровля храма провалилась, разрушение продолжалось .
