Первоначально на месте храма находилась деревянная церковь, которая была уничтожена пожаром. В 1807 году на её месте был построен каменный храм, возведённый внутри древней земляной крепости. Строительство осуществлялось на средства помещика Рокотова, купцов Развозовых и других прихожан. Император Александр I пожертвовал на строительство 1000 рублей. Храм имел три престола: главный — во имя Успения Божией Матери; в приделах на втором этаже — во имя Святой Троицы и во имя святого благоверного князя Александра Невского. На крыльце храма выложена дата — 1905 год, свидетельствующая о времени капитального ремонта храма.
Во время Великой Отечественной войны церковь была сильно повреждена: в неё попал тяжёлый артиллерийский снаряд. После войны храм не использовался по назначению и постепенно разрушался. В настоящее время от здания остались лишь руины.
В 1997 году по просьбе жителей деревни Выбор был построен новый храм Успения Пресвятой Богородицы. 28 августа 2015 года, в день празднования Успения Пресвятой Богородицы, епископ Великолукский и Невельский Сергий посетил село Выбор и совершил чин освящения престола нового храма, после чего возглавил Божественную литургию.
