Село Пищалье известно с XVII века. В 1678 году архиепископ Иона дал храмозданную грамоту на строительство каменной церкви во имя Святой Троицы. К 1680 году был завершен первый белокаменный храм. В 1728 году епископ Алексий подписал грамоту об устройстве придела в трапезной Архангельского храма в честь Николая Чудотворца, который был устроен в 1750 году. Летом 1754 года деревянная церковь была разобрана. В 1760 году были обновлены главы храма: центральная получила обивку лемехом и покраску зеленой краской, а четыре боковые были покрыты сусальным золотом.
В середине XIX века была проведена масштабная реконструкция храма. Трапезная Архангельского храма с Никольским приделом была разобрана до основания. В период с 1856 по 1860 годы была построена новая теплая каменная церковь в честь Троицы Живоначальной. Реставрационные работы были проведены на средства Гавриила Петровича Машковцева, кстининского купца и губернского таможенного главы.
Полтора века священнослужителями церкви были представители рода Васнецовых.
В советский период церковь Троицы Живоначальной в селе Пищалье не была закрыта, что позволило сохранить ее архитектурные и культурные ценности. В 1994 году храм посетил Патриарх Московский и всея Руси Алексий II.
Архитектурное оформление храма выполнено из кирпича и сочетает в себе элементы нарышкинского барокко. Фасады разделены на ярусы. Углы четверика выделены лопатками, а южный фасад декорирован богаче северного. Оконные наличники завершаются сложными или упрощенными кокошниками. В ходе реставрации колокольня была украшена колоннадами и портиками, а нижний ярус получил крыльцо в виде портика с фронтоном. Выше расположены ярусы звона с арочными завершениями и шпиль на граненом барабане.
