Первое упоминание о деревянной церкви Святой Троицы в Погаре датируется 1690 годом. При храме функционировала школа. В 1717 году, по инициативе обозного Стародубского полка Захария Искры и священника Фёдора Тарасевича, была построена новая деревянная церковь на месте прежней, что отражало стремление местных жителей к обновлению и расширению культового сооружения.
В 1783 году на месте деревянного храма был возведён каменный, что соответствовало тенденциям того периода по замене деревянных церквей на более долговечные каменные сооружения. После завершения строительства новый храм стал центральным местом богослужения для прихожан. Старая деревянная церковь была разобрана и перевезена в село Городище (ныне Погарского района), где была вновь собрана и освящена в честь Воздвижения Креста Господня, продолжая служить местным верующим.
В 1929 году, в период антирелигиозной политики советского государства, церковь была закрыта, а её здание использовалось под складские нужды, что было распространённой практикой в отношении религиозных сооружений того времени.
В 1946 году, после окончания Великой Отечественной войны и некоторого смягчения государственной политики в отношении религии, храм был вновь открыт для богослужений. В ограде храма находятся надгробия благотворителей, сестёр Анны Шепелевой и Елизаветы Лятковской, а также священнослужителей, что подчёркивает их вклад в развитие прихода. Кроме того, на территории храма расположена братская могила воинов, погибших 26 сентября 1941 года в боях под Погаром.
В 2002 году при храме была открыта Воскресная школа. Это подчёркивает стремление прихода к духовному просвещению и воспитанию подрастающего поколения.
