В начале XX века, в 1905 году, по инициативе Калужского отделения Императорского православного палестинского общества было принято решение об увековечении памяти великого князя Сергея Александровича, трагически погибшего в результате террористического акта. Великий князь являлся первым председателем данного общества, и в его честь было решено основать монастырь, посвящённый преподобному Сергию Радонежскому — небесному покровителю князя. Для реализации этого проекта калужский губернатор А. А. Офросимов внёс предложение о создании обители. Земельные участки для строительства были пожертвованы Н. Э. Мантейфелем и купчихой С. Ф. Михайловой в районе деревни Мстихино, в урочище «Боровой лес», где ранее небольшая группа монахов вела отшельнический образ жизни.
Строительство монастыря началось с возведения деревянных построек, включая храм во имя преподобного Сергия Радонежского, братский корпус, дом для инвалидов, гостиницу и домик для великой княгини Елизаветы Фёдоровны, вдовы великого князя Сергея Александровича. Главный престол храма был освящён 5 июля 1907 года. В этот день специальным поездом по Московско-Киевско-Воронежской железной дороге в скит прибыли рота 9-го пехотного Ингерманландского Императора Петра I полка с офицерами и полковым знаменем, около полусотни казаков и другие приглашённые лица.
В 1911 году Сергиев скит посетила великая княгиня Елизавета Фёдоровна, прибывшая вместе с игуменией Покровской общины из Москвы на железнодорожный разъезд № 19. Иеромонах Герасим встретил их на паперти храма с крестом и святой водой, выразив приветствие от имени братии обители. Во время этого визита великая княгиня подарила монастырю священнические и диаконские облачения, а иеромонаху Герасиму — образ святых Марфы и Марии.
В советский период монастырь был ликвидирован, и его постройки подверглись разрушению. К настоящему времени от монастырского комплекса сохранилась только водонапорная башня, которая является единственным напоминанием о Сергиевом ските. В 2022 году в здании бывшей водонапорной башни был открыт музейно-выставочный центр «Сергиев скит», посвящённый истории монастыря и пребыванию членов Императорской семьи на калужской земле.
