История церковного комплекса в Вычелобке начинается в 1539 году, когда на этом месте была возведена деревянная церковь во имя Покрова Пресвятой Богородицы. В период Ливонской войны храм был уничтожен. Впоследствии на его месте была построена часовня, посвящённая преподобному Сергию Радонежскому, которая в 1733 году была преобразована в церковь.
В 1845–1846 годах храм подвергся значительной перестройке. К главному престолу во имя Покрова Пресвятой Богородицы были добавлены два придела — во имя Воскресения Христова и святителя Николая. В 1862 году был устроен ещё один, тёплый придел, освящённый во имя святого Димитрия Солунского. Церковь имела три главы: одну большую и две малые, двухъярусную колокольню, а снаружи была обшита тесом. Размеры храма составляли 25 метров в длину, включая колокольню, при наибольшей ширине 15 метров.
К началу XX века деревянный храм обветшал и перестал отвечать потребностям прихода. В 1909 году рядом с деревянной церковью была возведена каменная церковь по проекту архитектора А. П. Аплаксина. Новый храм представлял собой пятиглавое сооружение с шатровым верхом на восьмигранном барабане. Особое внимание в архитектуре было уделено оформлению 26 оконных проёмов с арочными наличниками. Новый храм превосходил старый на 14 метров в длину и на 2 метра в ширину; высота церкви до карниза достигала 13 метров, двухъярусной колокольни — 16,5 метра.
Деревянная церковь простояла до 1930-х годов, а каменная была закрыта в 1939 году. В 1942–1945 годах храм вновь действовал, но значительно пострадал во время Великой Отечественной войны и фактически не был восстановлен.