Село Оболенское имеет древнюю историю, восходящую к XII веку, когда здесь находился город-крепость Оболенск — вотчина князей Оболенских, происходивших от сына святого князя Михаила Черниговского. В течение веков Оболенск был значительным центром Московского княжества, а в 1776 году, в ходе губернской реформы Екатерины II, был преобразован в село.
На протяжении столетий в Оболенском существовали два храма: в честь Успения Пресвятой Богородицы и в честь святителя Николая Чудотворца. Первоначально оба храма были деревянными, позднее перестроены в камне. Никольский храм в 1866 году был перестроен в камне усердием священника Троицкого. Он был выстроен в псевдорусском стиле и представлял собой бесстолпный двухсветный одноглавый храм с небольшой трапезной. Храм был трехпрестольным: центральный престол освящен в честь святителя Николая, южный — святого пророка Илии, северный — святого великомученика Георгия Победоносца.
В 1939 году храм был закрыт. Во время немецкой оккупации церковь была открыта, затем снова закрыта и разорена. Внутри расположили мельницу, приводившуюся в движение двухтонным дизельным агрегатом, смонтированным в главном алтаре. Затем здание забросили. Была разобрана колокольня и белокаменные полы, крыша отсутствовала, своды обросли березами, не было ни окон, ни дверей, поврежден фундамент.
В 1989 году в Калужскую епархию обратились местные жители с ходатайством об открытии церкви. В марте 1990 года церковь была передана Калужской епархии. 25 июля 1990 года под председательством благочинного протоиерея Трофима Орлова прошло собрание верующих, на котором был образован приход. Первое богослужение 12 августа 1990 года совершил первый настоятель церкви. С этого момента начались восстановительные работы, осуществляемые на пожертвования прихожан и благотворителей при участии Высокинического сельсовета и колхоза имени маршала Жукова.
В 1998 году была построена заново колокольня высотой 24 метра. В 2008–2009 годах внутреннее убранство церкви украсили новые иконостасы. В 100 метрах от церкви над святым источником возведена каменная часовня в честь святителя Николая. В настоящее время завершаются восстановительные и строительные работы. Они осуществляются на пожертвования прихожан и благотворителей при участии Высокинического сельсовета и колхоза имени маршала Жукова. Приход окормляет Высокиничскую больницу. Престольные праздники: 6/19 декабря и 9/22 мая — память святителя Николая; 20 июля/2 августа — память Илии Пророка, 23 апреля/6 мая — память великомученика Георгия Победоносца.
