Храм Николая Чудотворца в селе Медведь Шимского района относится к памятникам церковной архитектуры Новгородской земли. Точная дата основания храма неизвестна, однако архитектурные особенности позволяют отнести его строительство к концу XVIII – началу XIX века. Село Медведь упоминается в писцовых книгах XVI века как вотчина новгородских бояр, что свидетельствует о давнем заселении этих земель.
Первоначально храм был деревянным, о чем свидетельствуют архивные данные. Каменное здание было возведено на средства прихожан и местных благотворителей. Архитектура храма характерна для провинциального классицизма с элементами традиционного русского зодчества. Храм однокупольный, с колокольней, выполнен из местного известняка и кирпича.
В XIX веке храм являлся центром духовной жизни села и окрестных деревень. Приход включал в себя несколько сотен дворов. В храме велись метрические книги, фиксировавшие акты гражданского состояния. В клировых ведомостях отмечалось наличие церковно-приходской школы, где обучались дети крестьян.
В 1930-х годах храм был закрыт советскими властями. Здание использовалось в хозяйственных целях, что привело к утрате внутреннего убранства. В годы Великой Отечественной войны село находилось в зоне оккупации, храм получил повреждения. После войны здание продолжало разрушаться.
В конце XX века началось постепенное восстановление храма. Были проведены консервационные работы, восстановлена кровля. В настоящее время храм является действующим, продолжаются работы по реставрации интерьеров. Сохранились фрагменты первоначальной росписи стен, представляющие историко-художественную ценность.