Никольский собор в Изборске возведен в первой половине XIV века, между 1303 и 1342 годами, в период переноса города на Жеравью гору. Первое летописное упоминание относится к 1341 году в связи с осадой крепости ливонскими войсками: «немцы приидоша к Изборску... хотяше пленити дом святого Николы». К 1349 году строительство было завершено, о чем свидетельствует освящение Спасо-Преображенского придела на хорах собора псковским князем Юрием Витовтовичем.
Архитектурный облик храма отражает переходный этап псковского зодчества. Основной объем представляет собой кубический четверик с одной полукруглой апсидой, увенчанный мощным барабаном. Конструктивные особенности включают четыре квадратных в плане столпа, пониженные подпружные арки и уникальную систему перекрытий, не имеющую аналогов среди псковских памятников. Фасады расчленены лопатками на прясла с двух- и трехлопастными завершениями, что стало характерной чертой местной архитектурной школы.
В XVI-XVII веках к южному фасаду пристроен бесстолпный придел Спаса Преображения с отдельной апсидой. В 1849 году сооружена двухъярусная колокольня в стиле провинциального классицизма, заменившая древнюю звонницу на Колокольной башне крепости. Материалом строительства служила местная известняковая плита, наружные поверхности оштукатурены.
Собор выполнял функции кафедрального храма после учреждения Псковской митрополии в 1589 году, когда архиерей получил титул «Псковского и Изборского». В период с 1920 по 1940 год, когда Изборск находился в составе Эстонии, богослужения не прекращались. В 1944 году территория возвращена в состав РСФСР. В 2012 году проведена масштабная реставрация к 1150-летию первого упоминания Изборска в летописях.
Среди храмовых святынь документально зафиксированы чудотворный образ Николая Чудотворца и Корсунская икона Божией Матери, похищенная в конце XX века. Ежегодно 4 апреля совершается празднование в память о чудесном избавлении от осады 1657 года, когда по молитвам перед Корсунским образом вражеские войска отступили от стен крепости.