Первые упоминания о деревянном храме на этом месте датируются 1617 годом.В 1677 году церковь значительно пострадала от пожара, после чего в 1691 году была восстановлена на средства стародубского полковника Михаила Андреевича Миклашевского и его соратников.
В 1744 году храм вновь подвергся разрушению из-за пожара. В 1802–1803 годах на месте сгоревшей деревянной церкви был возведён каменный храм в стиле зрелого классицизма. Архитектурно здание представляет собой бесстолпный купольный храм с симметричным трёхчастным построением. Основной кубический объём увенчан крупным восьмериком с пологим куполом и цилиндрическим световым барабаном с главкой. К основному объёму примыкают более узкие прямоугольные алтарь и трапезная, над которыми расположены глухие барабаны с главками. Фасады украшены четырёхколонными портиками тосканского ордера, тягами на уровне окон и простым карнизом на восьмерике.
В 1823 году, после строительства новой Никольской церкви в Стародубе, данный храм стал именоваться Старо-Никольским. В 1929 году, в период массового закрытия храмов, церковь была закрыта, а здание использовалось под склад. В 1987 году богослужения в храме были возобновлены, и начались работы по его восстановлению.
