Согласно историческим документам, в 1461 году, после великого мора 1420–1425 годов, крестьянин Тимошка Мишаков с семьёй основал поселение на старом деревенском месте под дубом, по указанию управляющего митрополита Вани.Название деревни произошло от расположения «под дубом».
В 1501 году писцовая опись зафиксировала существование деревни Поддубное, а также соседней деревни Трестинская, которая впоследствии стала селом Трестино. Согласно преданию, на месте болота (трясина) крестьянину явился святитель Николай, после чего болото осушили и построили церковь во имя святителя Николая. Село получило название Трестино от слова «трясина».
В 1629 году село упоминается как Никольское «Тростино тожъ на реке Сендеге» и являлось вотчиной Новинского монастыря. В это время в селе существовали две деревянные церкви: во имя святителя Николая Чудотворца и великомученицы Параскевы, наречённой Пятницей.
В 1790 году на месте деревянной церкви была построена каменная церковь во имя святителя Николая Чудотворца. В усадьбе дворянина Геннадия Карцева при церкви была устроена домовая церковь в честь преподобного Геннадия Костромского. Карцевы были известными помещиками, среди которых были товарищи министров, генералы, первые российские морские офицеры и декабристы.
В 1911 году при церкви действовали попечительство, общество трезвости и церковно-приходская школа. Главным занятием населения было земледелие. В 1872 году в селе насчитывалось 8 дворов с 16 мужчинами и 26 женщинами.
