Храм Благовещения Пресвятой Богородицы в селе Благовещенье Большесельского района Ярославской области относится к числу памятников церковной архитектуры XVIII века. Точная дата постройки неизвестна, однако стилистические особенности здания позволяют отнести его к периоду барокко, характерному для храмового строительства в Ярославской губернии в указанный период.
Архитектурный облик храма представляет собой традиционный для ярославской школы храмовой архитектуры четверик, увенчанный пятиглавием. В декоре фасадов прослеживаются элементы, характерные для барокко - фигурные наличники, пилястры и карнизы сложного профиля. Трапезная часть соединяет основной объем с колокольней, построенной в более поздний период.
Исторические документы свидетельствуют, что в XIX веке храм неоднократно перестраивался. В 1860-х годах была расширена трапезная часть, а в 1890-х годах проведена реконструкция иконостаса. В клировых ведомостях Ярославской епархии за 1914 год храм числится как действующий, приписной к Благовещенскому монастырю.
В советский период, в 1930-х годах, храм был закрыт, здание использовалось под складские помещения. Часть церковного имущества была утрачена. Реставрационные работы начались в 1990-х годах после передачи здания Ярославской епархии. В ходе реставрации были восстановлены утраченные элементы декора фасадов, проведена консервация настенных росписей XIX века.
В настоящее время храм является действующим, богослужения совершаются регулярно. Архитектурный ансамбль храма включен в реестр объектов культурного наследия Ярославской области как памятник регионального значения.