Они обосновались на правом берегу реки Псёл, на белых меловых утёсах, что обусловило название обители — Белогорский монастырь.В 1688 году была построена деревянная церковь во имя святителя Николая Чудотворца, а позднее — храм Преображения Господня.
К 1770 году в монастыре проживали 16 монашествующих. Основными источниками дохода обители были производство и продажа извести и кирпича, а также продукция фруктовых садов и пасеки. В 1785 году монастырь был закрыт, Преображенский храм преобразован в приходский, а другие постройки, включая Никольский храм, разобраны, и материалы проданы с аукциона.
В 1792 году была обретена Пряжевская икона Божией Матери, которая стала главной святыней обители. В 1863 году, по высочайшему повелению, монастырь был восстановлен под названием Белогорская Николаевская пустынь. Инициатором восстановления выступил купец Косма Иванович Купреев, исцелившийся после молитвы перед Пряжевской иконой. В этот период были построены каменный храм во имя святителя Николая Чудотворца, домовый храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы и соборная церковь во имя Преображения Господня, заложенная в 1888 году. К 1905 году в монастыре проживали 85 монахов и несколько десятков послушников.
В 1922 году монастырь был закрыт советской властью, однако некоторые монахи продолжали жить в меловых пещерах, сохраняя чудотворную Пряжевскую икону Божией Матери. В 1937 году оставшиеся монахи были отправлены в ссылку, а на территории обители разместили колонию для малолетних преступников, позже — школу-интернат для детей-сирот.
19 декабря 2001 года, в день памяти святителя Николая, в монастыре было совершено первое богослужение после возвращения обители Русской Православной Церкви. В последующие годы проведены реставрационные работы: отремонтирована крыша храмового комплекса, восстановлены братские и настоятельские кельи, перекрыта крыша на братском корпусе и административном здании, завершена роспись Никольского храма.
