Монастырь был основан в 1658 году по указанию царя Алексея Михайловича. Согласно преданию, во время охоты в Ермолинских рощах царь испытал видение святой великомученицы Екатерины, которая возвестила ему о рождении дочери. В благодарность за это событие царь повелел основать на этом месте монастырь, посвятив его святой Екатерине.
В XVIII веке монастырь продолжал развиваться. В 1764 году, в период секуляризации, Екатерининская пустынь была преобразована в приходскую церковь, а монастырь упразднен. Однако в 1779 году, благодаря усилиям иеромонаха Иоасафа, обитель была восстановлена как заштатная пустынь.
В XIX веке монастырь переживал период значительного расцвета. В 1829 году была обретена чудотворная икона «Лобзание Иисуса Христа Иудою», что привлекло множество паломников. В 1840 году была построена и освящена надвратная каменная церковь во имя святителя Василия Великого. В 1851 году возвели двухъярусную каменную колокольню высотой 88 метров, спроектированную архитектором А.С. Каминским. Колокольня венчалась огромным крестом из красной меди весом 38 пудов, изготовленным мастером Иваном Фёдоровичем Шуваловым.
В 1853 году была освящена каменная церковь во имя Всех Святых, построенная на средства купца Фёдора Фёдоровича Набилкина. В конце XIX века монастырь также обзавёлся школой для 30 детей.
После революции 1917 года монастырь был закрыт, а его территории использовались для различных нужд. В 2002 году часть территории была возвращена Русской Православной Церкви, что положило начало процессу возрождения обители.
