Свято-Успенский монастырь в Дунилово основан в конце XVII века боярином Федором Абрамовичем Лопухиным, отцом царицы Евдокии. На средства Лопухина в пойме реки Тезы была построена Успенская общежительная мужская Пустынь с двумя деревянными храмами, освященными в честь Успения и Покрова Богородицы. В 1725 году Успенская Пустынь была приписана к Юрьев-Польскому Архангельскому монастырю, позднее передана в ведение Свято-Николо-Шартомского монастыря.
В 1764 году, в ходе церковной реформы Екатерины II, Пустынь была упразднена, имущество передано Дуниловскому Благовещенскому женскому монастырю, а деревянные храмы сгорели. В начале XIX века на месте закрытой пустыни были отстроены два каменных храма с теми же престолами. Летний Успенский храм освящен в 1819 году, зимний Покровский - в 1848 году.
Успенский храм имел три престола: в честь Успения Божией Матери, Всемилостивого Спаса и Рождества Пресвятой Богородицы. В храме находилась чудотворная икона Божией Матери Смоленской. Архитектурная композиция Успенской церкви сочетает элементы классицизма и барокко.
После революции оба храма были закрыты. В советский период на территории обители размещался психоневрологический интернат. Покровский храм использовался как больничная палата, Успенский - как склад. В 1991 году на месте бывшей Успенской Пустыни учрежден общежительный женский монастырь в честь Успения Божией Матери.
Реставрационные работы начались с Покровского храма, затем перешли к Успенскому. В 1995 году на колокольню подняли купола, в 1996 году установлен главный 16-пудовый колокол из Тутаева. Первое богослужение в восстановленном храме состоялось в 1997 году на праздник Успения.
