Свято-Троицкий Филиппо-Ирапский мужской монастырь основан в начале XVI века преподобным Филиппом Ирапским при впадении ручья Малый Ирап в реку Андога, на землях князей Шелешпанских. Первоначально обитель представляла собой пустынь, где преподобный Филипп подвизался в уединении. После его кончины в 1537 году монастырь временно опустел, но к 1541 году здесь уже проживало несколько монахов под руководством настоятеля.
В период Смутного времени (1611-1618 гг.) монастырь был разграблен и сожжен литовскими отрядами. Погибли деревянные постройки, архивные документы и первоначальное житие преподобного Филиппа, составленное его учеником иноком Германом. В 1660-х годах по указанию царя Алексея Михайловича было составлено новое житие святого. В 1668 году началось возрождение обители: поселились новые монахи, занявшиеся благоустройством.
В 1699 году на месте деревянного храма был возведен каменный Троицкий собор, где под спудом почивали мощи преподобного Филиппа. В 1828 году в соборе устроили придел во имя святого. В XVIII веке монастырь пережил период упадка в связи с секуляризационной реформой Екатерины II, но в 1792 году был восстановлен после перевода сюда братии из сгоревшей Воронинской пустыни.
В 1927 году монастырь закрыли советские власти. В его зданиях разместили психоневрологический интернат. Храмы были осквернены: Троицкий собор превращен в столовую, Казанская церковь - в котельную, а колокольня - в водонапорную башню. Архитектурный ансамбль значительно пострадал.
В 1996 году монастырь возвращен Русской Православной Церкви. В 2000 году обретены мощи преподобного Филиппа Ирапского, которые перенесли в часовню в Череповце. С 2016 года ведутся восстановительные работы: отремонтированы трапезная и келейные корпуса, освящена часовня, реставрируется Казанский храм. В 2018 году Священный Синод принял решение о возобновлении монашеской жизни в обители.