Согласно преданию, первоначально на месте обители существовал монастырь, основанный в начале XV века и известный как Свято-Николаевская обитель. В период Смутного времени монастырь был разрушен. После 1613 года иеромонах Киево-Печерской лавры Прокопий начал возрождение обители. Он построил деревянный храм в честь Казанской иконы Божией Матери с приделом во имя святителя Николая Чудотворца. В этот период монастырь получил в дар две иконы: Казанскую икону Божией Матери от патриарха Филарета и икону Всемилостивого Спаса от царя Михаила Фёдоровича.
В XVIII веке в монастыре началось активное каменное строительство. В 1749 году был освящён каменный Казанский собор. В 1754 году построен храм во имя Покрова Пресвятой Богородицы, в 1783 году — надвратная церковь во имя Всех Святых, а в 1815 году — храм Сошествия Святого Духа на апостолов. В 1764 году, в результате секуляризационной реформы, монастырь стал заштатным.
В XIX веке Площанская пустынь стала центром духовного возрождения старчества на Руси. Строитель обители иеромонах Иоасаф (Медведев) в 1746 году ушёл на пустынножительство, положив начало традиции старчества в монастыре. Его ученик и преемник, иеромонах Пафнутий, продолжил эту традицию, что способствовало укреплению духовной жизни обители.
После революции 1917 года монастырь был закрыт, а его имущество национализировано. В 1919 году на базе бывшего монастыря была организована коммуна «Пчела», которая впоследствии превратилась в посёлок Коммуна. Монастырские здания использовались в различных хозяйственных целях, многие из них были разрушены или пришли в упадок.