Благовещенский женский монастырь в городе Бежецке был основан в 1868 году как женская община по инициативе иеромонаха Югской пустыни Адриана, угличского священника Петра Томаницкого и вдовы Любови Ососковой. Статус монастыря община получила в 1879 году. Земля для обители была пожертвована бежецким купцом Иваном Михайловичем Неворотиным.
В 1870-1890 годах при участии благотворителей, включая святого праведного Иоанна Кронштадтского, были возведены каменные келейные корпуса. В 1885 году построены многоярусная надвратная колокольня и ограда с башнями. Основными храмами монастыря стали Благовещенский собор (освящен в 1895 году), церковь Космы и Дамиана (1878 год) и Казанский храм (1882 год).
В начале XX века в монастыре проживало свыше 350 сестер. Обитель имела подворье в Санкт-Петербурге с домовым храмом, открытым в 1890 году. При монастыре действовали школа для девочек, приют для женщин и иконописная мастерская.
В 1919 году на территории монастыря была организована трудовая коммуна. В 1932 году монастырь окончательно закрыли, Благовещенский и Казанский храмы взорвали. На месте собора построили поликлинику. Последняя игумения Евстолия (Осинина) была убита в 1930-х годах.
Возрождение монастыря началось в 1994 году по решению Священного Синода. Обители передали Крестовоздвиженский храм, построенный в 1704 году на месте упраздненного в 1764 году женского монастыря. С 2003 года ведется строительство новых корпусов на территории храма.
Крестовоздвиженский храм является трехпрестольным: главный престол освящен в честь Воздвижения Креста Господня, северный придел - в честь пяти святителей Московских, южный - в честь Страстной иконы Божией Матери. Храм относится к памятникам архитектуры регионального значения.
