Согласно преданию, монастырь был основан в 1243 году преподобным Антонием Дымским, учеником преподобного Варлаама Хутынского.Официальное учреждение обители произошло с пожалованием грамоты великим князем Александром Невским.
Преподобный Антоний, родившийся около 1206 года в Великом Новгороде, в юности принял монашеский постриг в Хутынском Спасо-Преображенском монастыре под руководством преподобного Варлаама. После кончины наставника Антоний был назначен игуменом обители. Стремясь к уединению, он покинул монастырь и поселился на берегу Дымского озера, где впоследствии основал монастырь.
В 1370 году были обретены нетленные мощи преподобного Антония, которые были помещены в раку в храме обители. В 1409 году, во время нашествия татар, монастырь был разрушен, а мощи скрыты под спудом. В 1611 году обитель вновь подверглась разорению со стороны шведских войск.
В 1655 году, при царе Алексее Михайловиче и патриархе Никоне, в монастыре был заложен первый каменный храм. Строительство продолжалось в XVIII веке, и в 1806 году собор был освящен во имя Святой Троицы. В 1764 году, в результате секуляризационной реформы, монастырь был упразднен, но в 1794 году восстановлен как заштатный.
В 1919 году, после революционных событий, монастырь был закрыт, а его здания использовались для различных нужд, включая размещение коммуны по производству кирпича. В 1994 году началось возрождение обители с установки поклонного креста на Святом озере. В 1997 году было принято решение о передаче строений Русской Православной Церкви. 16 июня 2001 года мощи преподобного Антония были вновь обретены и перенесены в Тихвинский Богородичный Успенский монастырь, а 1 июня 2008 года возвращены в Антониево-Дымский монастырь.
