Александро-Ошевенский монастырь основан в 1460-х годах преподобным Александром Ошевенским (в миру — Алексий) на реке Чурьюге, в 44 верстах от Каргополя. Первый деревянный Никольский храм был возведен при жизни основателя. Строительные работы велись под руководством отца преподобного — Никифора Ошевеня. Монастырь создавался как пустынь в лесной местности, что соответствовало традициям северного монашества XV века.
После кончины преподобного Александра в 1479 году обитель переживала упадок: к 1488 году в ней оставалось лишь пять монахов. Возрождение началось при игумене Максиме (1488-1531), когда были построены Успенская церковь и расширены земельные владения. В 1540 году оба храма сгорели, но вскоре восстановлены. Царь Иоанн IV Грозный в 1540 году пожаловал монастырю грамоту на владение землями, рыбными ловлями и солеварнями.
6 мая 1706 года пожар уничтожил деревянные постройки монастыря. В 1707 году начато строительство каменного двухэтажного Успенского собора с приделом Сретения Господня. В 1834 году возведен надвратный Никольский храм, сохранившийся до настоящего времени. Монастырский комплекс включал также каменную ограду с башнями, братский корпус и колодец, выкопанный преподобным Александром.
В 1922 году монастырь был упразднен. Рака с мощами преподобного Александра вскрыта, храмы разграблены. К середине XX века Успенский собор превратился в руины. В 1960-х годах рассматривался вопрос о реставрации, но работы не проводились. Часть построек использовалась под хозяйственные нужды до 1970-х годов.
15 марта 2001 года епископ Архангельский и Холмогорский Тихон благословил возрождение монашеской общины. С 2008 года ведутся восстановительные работы: отремонтирована крыша Никольского храма, установлен иконостас, проведены противоаварийные работы на колокольне Успенского собора. В 2016 году начаты исследования для возможного восстановления деревянного Покровского храма, от которого сохранился лишь фундамент.