Кашира впервые упоминается между 1356 и 1359 годами в духовной грамоте московского князя Ивана II Красного, который завещал сельцо Кошира своему сыну Дмитрию Донскому. В 1380 году именно здесь войско князя Дмитрия собиралось перед походом на Куликово поле. В XVI веке, после многочисленных набегов и разрушений, город был перенесен на правый берег Оки, а на месте старой крепости возникли села Городище и Старая Кашира.
В XVI веке в Заречной слободе, одной из частей древней Каширы, была построена деревянная церковь в честь иконы Божией Матери «Знамение». Это было обусловлено стремлением местных жителей к духовной защите и покровительству Пресвятой Богородицы, особенно в период частых набегов и военных угроз.
В 1816 году, по инициативе и на средства помещицы Елизаветы Фёдоровны Ильиной, на месте старой деревянной церкви был возведен каменный храм. Архитектурный облик храма выполнен в стиле классицизма: массивный четверик увенчан восьмигранной световой ротондой, боковые притворы украшены портиками тосканского ордера, а трёхъярусная колокольня соединена с основным зданием через трапезную. Главный алтарь был освящен в честь иконы Божией Матери «Знамение», а боковые приделы — в честь святителя Николая Чудотворца и преподобного Сергия Радонежского.
В 1937 году в храме служил священник Феодор Грудаков, причисленный к лику святых как священномученик. После его ареста храм был закрыт в 1938 году, разграблен и использовался для хозяйственных нужд. К 1980-м годам здание находилось в запущенном состоянии.
В 1990-х годах храм был передан Русской Православной Церкви. Восстановительные работы начались в начале XXI века. В 2004 году богослужения возобновились в небольшом временном помещении. При поддержке местных предпринимателей были восстановлены стены и своды храма, частично колокольня и ограда. 27 мая 2012 года состоялась первая Божественная литургия в восстановленном здании храма.
В настоящее время Знаменский храм действует, в нём регулярно проводятся богослужения. При храме функционирует Иоанно-Предтеченская часовня, построенная в 2015 году на территории кладбища «Старая Кашира». Храм открыт ежедневно с 8:00 до 17:00, а часовня — с 9:00 до 15:00.
