Монастырь на горе Краснице близ Галича основан во второй половине XIV века как мужская Никольская обитель. Ктитором выступил галичский боярин Иоанн Овин, устроивший монастырь на территории своей вотчины. В период между 1383 и 1425 годами, согласно преданию, Иоанну Овину явились два ангела, передавшие ему икону Божией Матери. В память об этом событии был воздвигнут Успенский храм, а обитель получила новое название - Успенская. Переданный образ стал известен как Овиновская икона Божией Матери.
В 1434 году, во время междоусобного конфликта между московским князем Василием II и галичским князем Юрием Дмитриевичем, монастырь был разорен, а чудотворный образ перенесен в Москву. По одним источникам, икона чудесным образом возвратилась в обитель, по другим - была возвращена преподобным Паисием Галичским, ставшим игуменом монастыря в 30-х годах XV века.
Преподобный Паисий управлял обителью в период княжеских междоусобиц, сохраняя нейтралитет. В 1460 году он скончался и был погребен в Успенском храме. К концу XV века монастырь стал именоваться Успенским Паисиевым. В 1642-1646 годах на месте деревянного храма возвели каменный Успенский собор с шатровой колокольней. Несколько позже построили зимний Троицкий храм с уникальным расположением глав в ряд.
В 1681 году монастырь рассматривался как потенциальная резиденция галичского архиерея, но епархия создана не была. В 1682 году преподобный Паисий был канонизирован в лике общерусских святых. В XVIII-XIX веках обитель оставалась духовным центром региона, привлекая паломников к мощам святого Паисия и чтимому списку Овиновской иконы.
В 1919 году монастырь закрыли, а его храмы использовались как хозяйственные помещения. Успенский собор превращен в инкубаторную станцию, Троицкий храм - в дровяной склад. К 1990-м годам здания пришли в упадок. В 1994 году обитель возрождена как женский монастырь. Археологические исследования 1995 года выявили сохранность мощей преподобного Паисия в виде отпечатка на грунте.