Свято-Успенский мужской монастырь в Новомосковске был основан в 1995 году по указу Священного Синода Русской Православной Церкви. До этого времени в городе, основанном в 1930 году, не было ни одного православного храма. Верующие были вынуждены посещать церкви в соседних городах, таких как Венёв и Епифань.
В 1990 году городские власти передали православной общине здание бывшего кафе «Лада», расположенное в городском парке. Это здание было переоборудовано под молитвенный дом в честь Рождества Пресвятой Богородицы. Первая Божественная литургия состоялась 19 декабря 1990 года, в день памяти святителя Николая Чудотворца. Регулярные богослужения начались с 28 августа 1991 года.
В 1993 году был освящен Успенский храм, который стал главным собором будущего монастыря. В последующие годы на территории обители были построены Покровский храм с приделом в честь иконы Божией Матери «Взыскание погибших», братские корпуса, воскресная школа и другие сооружения. В 2014 году завершилась последняя масштабная реконструкция Успенского собора.
В 2013 году на территории монастыря был возведен летний храм в честь Святых Жен-Мироносиц, предназначенный для богослужений в теплое время года. В 2018 году над северо-западными вратами обители освятили храм в честь святых мучеников Флора и Лавра.
Главной святыней монастыря является чудотворная икона Божией Матери «Взыскание погибших», написанная по благословению блаженной Матроны Московской. В 1999 году Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II передал в дар монастырю ковчежец с частицей мощей Матроны Московской. В обители также хранятся частицы мощей других святых, включая святителя Николая Чудотворца, преподобного Сергия Радонежского и великомученика Пантелеимона.
Монастырь имеет несколько подворий в Тульской области, включая храм Иверской иконы Божией Матери в поселке Клин. Братия обители совершает богослужения не только в монастырских храмах, но и в больничной церкви при детской больнице Новомосковска.