Обитель была основана в 1414 году преподобным Павлом Обнорским, учеником преподобного Сергия Радонежского. Получив благословение митрополита Фотия, преподобный Павел основал монастырь на берегу реки Нурмы, притока Обноры. До конца XV века монастырь оставался деревянным, ограждённым бревенчатыми стенами. Свидетельством экономического развития монастыря явилось каменное строительство, начавшееся при Великом князе Василии III. С 1505 по 1516 год по его повелению был построен Троицкий собор, куда князь пожертвовал сосуды и медно-посеребренное паникадило с 45 шандалами для свечей и государственным гербом наверху, которое сохранялось в монастыре ещё в начале XX века.
В XVI веке монастырь подвергся разорению в 1538 году казанскими татарами. Несмотря на это, обитель продолжала развиваться. В 1764 году, согласно штатам, в монастыре насчитывалось 28 монахов, монастырских слуг и крестьян 1964 души, большие площади пахотной земли, сенокосов, леса, рыбные ловли. Монастырь был отнесён к третьему классу с игуменским настоятельством.
В 1867 году неподалёку от монастыря на высоком холме был основан Воскресенский скит. В 1878 году была создана новая рака для мощей преподобного Павла Обнорского, работы Сергея Верховцева. В 1909 году монастырь пострадал от сильного пожара, в огне расплавился крест, полученный преподобным Павлом от Сергия Радонежского. К 1917 году в монастыре проживали около 80 насельников.
В 1924 году монастырь был закрыт по решению Грязовецкого уездного исполнительного комитета. В 1920–1930-х годах были разрушены Троицкий собор с прилегающими храмовыми постройками, колокольня и ограда. На территории монастыря размещались опытная педагогическая станция, школа, детский дом. В 1945 году открылся детский санаторий, затем областная санаторно-лесная школа.
В 1994 году монастырь был возвращён Русской православной церкви. С 1994 по 2003 год он являлся подворьем Спасо-Прилуцкого монастыря. 5 июня 1999 года была освящена трапезная церковь Успения. С 2003 года указом Священного Синода монастырь стал самостоятельным. В обители действует столярная мастерская, пекут свой хлеб, имеется небольшая библиотека. На восстановление монастыря выделяются средства из бюджета Вологодской области. Проведены научно-проектные работы по восстановлению колокольни Успенской церкви. С 2009 года ведётся строительство деревянной колокольни, восстановление Святых ворот, части монастырских стен и башенок.
