Свято-Троицкий Никандров монастырь был основан в 1550 году преподобным Никандром Городноезерским на месте древней Воскресенской обители, существовавшей ранее на берегу озера Городно. Первоначально был возведен храм во имя Воскресения Христова. Обитель не была многолюдной: при жизни преподобного Никандра в ней подвизалось не более десяти человек братии.
После кончины преподобного Никандра 15 марта 1603 года монастырь начал приходить в упадок. В 1764 году, согласно указам императрицы Екатерины II о секуляризации церковных земель, пустынь была упразднена и преобразована в погост Никандрово с храмом Воскресения Христова, где был устроен придел в честь преподобного Никандра.
В 1794 году на месте обветшавшего деревянного храма была построена новая деревянная церковь. К 1831 году в погосте существовали два храма: старый деревянный Воскресенский и новый каменный Троицкий с тремя престолами (Святой Троицы, святителя Николая Чудотворца и великомученика Димитрия Солунского). Храм строился и содержался на средства местных дворян, включая семьи Апраксиных, Мякининых и Филипповых.
В 1913 году в церковных ведомостях упоминается только Троицкий храм, который к тому времени стал центром приходской жизни. В 1926 году храм был закрыт советскими властями, богослужения временно совершались в часовне святых Флора и Лавра. В 1930-е годы последние священнослужители, включая иеромонаха Афанасия (Карасевича), были репрессированы, а церковное имущество разграблено.
В 1990-е годы началось восстановление монастыря. В 1994 году в полуразрушенном Троицком храме возобновились богослужения. В 2000-х годах проведена реставрация храмовых зданий и колокольни. 29 июня 2015 года мощи преподобного Никандра Городноезерского были возвращены в монастырь из Успенского храма села Внуто, где они находились с 1992 года.