Первые упоминания о деревне Стародуб относятся к XVI веку. В 1575 году на средства помещика Григория Михайловича Оладьина была построена деревянная церковь во имя святителя Николая Чудотворца. Со временем этот храм несколько раз перестраивался, отражая изменения в архитектурных предпочтениях и потребностях общины.
В 1826 году, по инициативе помещицы Александры Ильиничны Нефедьевой, началось строительство нового каменного храма в честь Преображения Господня. А. И. Нефедьева, дочь генерал-поручика Ильи Нефедьева, владела усадьбой в Стародубе в конце XVIII — начале XIX веков. Строительство нового храма завершилось в 1830 году, и в том же году он был освящён. Храм был однокупольным и имел два придела: справа — во имя иконы Всех Скорбящих Радости, слева — во имя Святого Николая Чудотворца. Иконостасы всех трёх алтарей были трёхъярусными.
В 1930-е годы храм был закрыт и разорён. Во время Великой Отечественной войны здание пострадало, а после войны использовалось под складские помещения местных колхозов и совхозов. Это привело к значительным повреждениям как внешней части здания, так и внутреннего убранства: не сохранились настенная роспись и резные трёхъярусные иконостасы.
В 1997 году началось возрождение храма. В аварийном состоянии здание было передано вновь образованной общине верующих, и началась работа по его восстановлению. Реставрационные работы продолжаются и в настоящее время, направленные на сохранение исторического и архитектурного наследия. Храм признан историческим памятником федерального значения.
Архитектурно, церковь представляет собой небольшое бесстолпное одноапсидное здание в стиле ампир. Её проектирование, вероятно, осуществлялось по образцовому проекту того времени. Восстановление храма включает в себя работы по укреплению фундамента, восстановлению утраченных элементов и сохранению исторического облика здания.
