Ольгинский женский монастырь расположен у истока реки Волги в деревне Волговерховье Тверской области. Основан в 1912 году как женская обитель во имя святой равноапостольной великой княгини Ольги. Предшественником монастыря являлась мужская Преображенская пустынь, учрежденная в 1649 году по указу царя Алексея Михайловича. Мужской монастырь прекратил существование после пожара в 1724 году.
В конце XIX века началось возрождение духовной жизни у истока Волги. В 1897 году архиепископ Тверской и Кашинский Димитрий инициировал сбор средств на строительство нового храма. Каменный Спасо-Преображенский собор был заложен в 1902 году и освящен 29 мая 1912 года. Храм выполнен в псевдорусском стиле по проекту тверского архитектора Виктора Назарина, с архитектурными формами, повторяющими московский Покровский собор.
Параллельно со строительством каменного храма в 1906 году сформировалась женская иноческая община. В 1907 году община получила официальный статус, а в 1909 году была преобразована в общежительный монастырь. В 1908 году завершилось строительство деревянной Никольской церкви, сохранившейся до настоящего времени.
В 1918 году монастырь был закрыт советской властью. Монашеская община существовала в форме трудовой коммуны до 1924 года. В годы Великой Отечественной войны храмовые здания использовались для хозяйственных нужд. Реставрационные работы начались в 1970-х годах.
28 декабря 1999 года по определению Священного Синода Русской Православной Церкви монастырь был возобновлен как женская обитель. Сохранились два храма: каменный Спасо-Преображенский собор и деревянная Никольская церковь. Над истоком Волги восстановлена часовня.