Николо-Теребенский монастырь основан в 1492 году помещиком Михаилом Обудковым, построившим деревянную церковь во имя святителя Николая Чудотворца после чудесного явления иконы святого. Первоначально храм располагался на краю села Теребени, но икона трижды переносилась на место у реки Мологи, где впоследствии и был возведён храм. Село Теребень было пожертвовано церковным служителям.
В Смутное время обитель была разорена, а в 1611 году инок Онуфрий предпринял первую попытку возрождения, выкопав пещеру на месте разрушенного храма. В 1641 году священноинок Авраамий при участии помещика Артемия Мозовского восстановил часовню, а затем и церковь на месте обретения чудотворного образа святителя Николая, сохранившегося нетронутым после разорения. К Авраамию и Артемию присоединился иеромонах Феодосий, и вместе они построили новую Благовещенскую церковь.
В 1654 году во время эпидемии чумы икону святителя Николая перенесли в Бежецк, после чего мор прекратился. В память об этом событии установлен ежегодный крестный ход. В 1657 году игумен Нафанаил начал строительство новых храмов, включая каменный Никольский собор с приделом Благовещения Пресвятой Богородицы (1667). В середине XVIII века была освящена подземная церковь во имя преподобного Александра Свирского.
В 1833–1835 годах на месте старого собора возведён новый Никольский храм в стиле ампир, расписанный учениками Алексея Венецианова. В 1882 году заложена новая Благовещенская церковь, освящённая в 1883 году. Монастырю принадлежало 1350 га земли, при нём действовали приют для престарелых священнослужителей и школа.
В 1930-х годах монастырь был закрыт. Никольский собор использовался как склад и спортзал. Возрождение обители началось в середине 1990-х годов. В 2020 году монастырь возвращён в состав мужских обителей Русской Православной Церкви.