Николо-Бавыкинский монастырь был основан в 1879 году как женская община-богадельня крестьянкой Еленой Николаевной Сазоновой на Бавыкиной горе Сапожковского уезда Рязанской губернии. Земля для общины была приобретена у местного владельца Аполлона Федоровича Ханыкова. Первоначально на участке был построен двухэтажный корпус с домовой церковью в честь Тихвинской иконы Божией Матери, освященной 9 мая 1880 года.
В 1888 году община была официально утверждена Святейшим Синодом как Николо-Бавыкинская женская община благодаря ходатайству купца Алексея Никитича Шульгина, который выкупил землю у Ханыкова после финансовых трудностей первоначальной общины. 22 мая 1894 года община была преобразована в Николо-Бавыкинский женский монастырь. К началу XX века монастырский комплекс включал в себя каменный трехпрестольный Никольский собор (освящен в 1907-1908 гг.), трапезный храм преподобных Сергия и Никона Радонежских (освящен в 1902 г.), деревянную Тихвинскую церковь и колокольню, построенную не ранее 1914 года.
Монастырь был закрыт в 1919 году советской властью. Большинство храмовых построек, включая Никольский собор и Тихвинскую церковь, были разрушены. В советский период на территории монастыря последовательно размещались различные учреждения: учительская семинария, пионерский лагерь, школы, техникум и военные сборы.
Возрождение монастыря началось 12 февраля 2007 года. 13 июня 2007 года была освящена восстановленная Тихвинская церковь. 7 сентября 2007 года Священный Синод постановил открыть Николо-Бавыкинский монастырь как мужскую обитель. Главной святыней монастыря является местночтимый образ святителя Николая Чудотворца, сохранившийся с дореволюционного периода.