Сретенский монастырь основан в 1397 году великим князем московским Василием I Дмитриевичем в память о чудесном избавлении Москвы от нашествия Тамерлана в 1395 году. Монастырь возведен на месте встречи (сретения) Владимирской иконы Божией Матери, принесенной из Владимира-на-Клязьме для защиты города. Первоначально обитель располагалась на Кучковом поле, где находилось место казней, а в XVII веке была перенесена на нынешнее место.
В 1482 году при великом князе Иване III деревянные храмы монастыря были перестроены в камне, включая церковь Николая Чудотворца. В 1552 году у стен монастыря встречали царя Иоанна IV после взятия Казани. В Смутное время в обители располагался штаб ополчения Минина и Пожарского, здесь оказывали помощь раненому князю Пожарскому.
В 1679 году на средства царя Феодора Алексеевича возведен каменный собор Сретения Владимирской иконы Божией Матери, сохранившийся до настоящего времени. В 1706 году к нему пристроен придел Рождества Иоанна Предтечи. В XVIII веке монастырь пришел в упадок: в 1737 году пострадал от пожара, в 1764 году стал заштатным с ограничением числа насельников.
В 1812 году в монастыре размещался госпиталь для раненых в Бородинском сражении. В 1925 году обитель закрыли, большинство построек разрушили в 1930-х годах. Сохранившийся собор использовался как общежитие НКВД. В 1991 году храм возвращен Русской Православной Церкви, в 1995 году монастырь восстановлен как ставропигиальный.
