Собор Введения во храм Пресвятой Богородицы был возведен в 1681-1683 годах на территории Свято-Введенского Толгского монастыря, основанного в 1314 году. Первый деревянный храм на этом месте был построен в день явления Толгской иконы Божией Матери 8 августа 1314 года, но сгорел в начале XV века. Каменный собор появился в середине XVI века по указу царя Ивана Грозного, получившего исцеление от болезни ног перед чудотворной иконой.
Ныне существующее здание собора построено при игумене Гордиане с благословения митрополита Ростовского Ионы Сысоевича, который, вероятно, являлся автором проекта. Храм выполнен в традициях ярославского зодчества: четырехстолпный, пятиглавый, с тремя апсидами, высоким подклетом и тремя галереями. Подклет использовался как усыпальница настоятелей и благотворителей монастыря.
Росписи собора выполнены в 1690-1691 годах артелью ярославских и костромских мастеров под руководством Дмитрия Семенова и Федора Федорова. В программу росписей включены сюжеты из Деяний Апостолов и цикл, посвященный истории монастыря и чудесам Толгской иконы. В южной галерее расположен придел во имя святых благоверных князей Феодора, Давида и Константина.
В XIX веке росписи неоднократно поновлялись: в 1839-1840 годах при архиепископе Аврааме, в 1870 году при архимандрите Владимире, и в 1911-1912 годах перед празднованием 600-летия монастыря. В советский период, с 1930-х по 1987 год, собор использовался как склад, мастерская и даже собачий питомник. В 1987 году монастырь был возвращен Русской Православной Церкви и стал первой возрожденной женской обителью в СССР.
Архитектурный ансамбль монастыря формировался в XVII-XIX веках. Собор соединен переходом с колокольней (1680-е гг., перестроена в 1825 г.) и Крестовоздвиженской церковью (1625 г.). Монастырь окружен каменными стенами с девятью башнями, построенными в конце XVII века. Главной святыней собора и монастыря остается чудотворная Толгская икона Божией Матери, обретенная в 1314 году.