Монастырь был основан не позднее XVI века, о чём свидетельствуют упоминания об игумене Макарии в 1584 году. В 1673 году, по указу царя Алексея Михайловича, в монастыре был возведён каменный Успенский собор. Собор представляет собой пятиглавое сооружение, выполненное в стиле узорочья, характерном для русской архитектуры XVII века. В 1701 году был построен храм во имя святого Георгия Победоносца, а к началу XIX века возведена колокольня в стиле классицизма.
В 1764 году, в ходе секуляризационной реформы Екатерины II, монастырь был упразднён, а его храмы стали приходскими. В 1935 году, в период антирелигиозной политики советского государства, богослужения в храмах были прекращены, и здания использовались для хозяйственных нужд: в Успенском соборе хранились удобрения, а в Георгиевской церкви размещались тракторные мастерские. Это привело к значительному ухудшению состояния сооружений и уничтожению монастырского некрополя.
В мае 2008 года, по благословению митрополита Калужского и Боровского Климента, началось возрождение монастыря. В обитель прибыли монахини из Свято-Никольского Черноостровского женского монастыря города Малоярославца для восстановления святынь и возобновления монашеской жизни. 30 мая 2019 года решением Священного Синода Русской Православной Церкви монастырь был вновь открыт как женский, и на должность игумении назначена монахиня Михаила (Осипова).
