Храм Смоленской иконы Божией Матери в деревне Высокий Остров основан в 1788 году на месте ранее существовавшей деревянной Никольской церкви, построенной около 1757 года. Деревянный храм, освященный во имя святителя Николая Чудотворца, был холодным, без приделов, и располагался на холме посреди деревни, окруженный кладбищем с трех сторон. В 1976 году Никольскую церковь перевезли в Новгородский музей деревянного зодчества «Витославлицы» как образец ярусных построек.
Каменный храм Смоленской иконы Божией Матери возведен на одной из высочайших точек Валдайской возвышенности. Под горой у деревни Заручевье, ныне слившейся с Высоким Островом, находилась часовня с родником. В храме сохранялась могила строителя с безымянной надгробной плитой, погибшего во время строительных работ.
В 1930-х годах храм был закрыт, как и большинство церквей Окуловского района. В сентябре 1937 года арестован и расстрелян последний дореволюционный священник Николай Степанович Озеров (1876 г.р.), служивший здесь с 1904 по 1916 годы. Здание использовалось как ремонтные мастерские совхоза «Куйбышевский» и склад для удобрений, сельхозтехники и стройматериалов, что привело к утрате первоначального облика: разрушены балюстрады, разобрана колокольня, частично заложены окна, пробиты проемы для въезда техники.
В 1993 году храм возвращен верующим. Восстановление проводилось силами прихожан при поддержке «Православного радио Санкт-Петербурга». С 1993 по 2006 годы ктитором служил Владимир Алексеевич Михайлов, основатель православного клуба «Бодрствование». При храме организована община трезвенников, занимавшаяся реабилитацией лиц с алкогольной зависимостью. В 1995 году в штат зачислен священник-реставратор Алексей Андреевич Успенский, проведший первую службу в 1997 году.
Архитектурные особенности храма типичны для сельских церквей XVIII века Новгородской губернии. Престольный праздник отмечается 10 августа в честь Смоленской иконы Божией Матери «Одигитрия». В клировых ведомостях Новгородского уезда за 1783 год храм упоминается как новый, деревянный, холодный, без приделов.