Первое упоминание о православном приходе в селе Брынь относится к 1736 году, когда статский советник Никита Никитич Демидов построил деревянную церковь во имя Преображения Господня. Храм был обшит тёсом и покрашен в красный цвет. Это сооружение стало духовным центром для жителей села и окрестных деревень, находившихся в глухих Брынских лесах, где до середины XVII века сохранялись языческие традиции.
В 1819 году село перешло во владение действительного статского советника Андрея Михайловича Рябинина. По его инициативе в 1846 году на средства московского купца первой гильдии Павла Матвеевича Александрова была возведена каменная однопрестольная церковь в стиле классицизма. Храм представлял собой двухъярусную ротонду с 24 колоннами и тремя входами. Внутри находилось 12 колонн, поддерживающих верхний ярус, на высоте четырёх метров был устроен балкон с резными перилами. Стены и потолки украшали росписи евангельских сюжетов.
В 1848 году в двадцати саженях от храма построили отдельно стоящую четырёхъярусную колокольню с восемью колоколами, самый крупный из которых весил 211 пудов (в 1911 году его перелили в колокол весом 245 пудов). Под церковью располагался пантеон. Территорию окружала шестиугольная металлическая ограда на каменных столбах.
Деревянная церковь сгорела в 1868 году, и на её месте в 1870 году возвели каменную часовню. В 1878 году при храме построили двухэтажный каменный дом для священников, а в 1912 году — одноэтажный дом для диакона. В 1891 году открылась церковно-приходская школа, для которой в 1898 году построили отдельное деревянное здание.
Храм закрыли 26 июля 1937 года, колокола сняли в следующем году. 5 мая 1942 года советские войска взорвали колокольню из тактических соображений. С 1961 года здание использовалось как зернохранилище колхоза имени Куйбышева.
Попытки восстановления начались в 1996 году. 26 июля 2001 года храм возвращён Калужской епархии. В 2009 году проведены реставрационные работы: восстановлены купол с позолоченной главкой и крестом, отремонтирована кровля, оштукатурены стены. 22 апреля 2017 года совершено малое освящение возрождённого храма.
