В 1790-х годах на берегу реки Рузы была создана усадьба Осташёво по заказу князя А. В. Урусова. С 1813 года владельцем усадьбы стал Николай Никитич Муравьёв, участник Отечественной войны 1812 года. В этот период усадьба стала местом проведения тайных встреч декабристов, в которых принимал участие сын Николая Муравьёва — Александр Муравьёв. В 1903 году усадьба перешла во владение великого князя Константина Константиновича Романова (К. Р.), известного поэта и общественного деятеля. После его смерти в 1915 году усадьба перешла к его наследникам.
В 1914 году, в ходе Первой мировой войны, погиб сын Константина Константиновича — князь Олег Константинович Романов. В память о нём было принято решение возвести церковь-усыпальницу на территории усадьбы Осташёво. Проект храма был разработан архитекторами Марианом Мариановичем Перетятковичем и Сергеем Михайловичем Дешёвовым. Строительство началось 5 июля 1915 года и завершилось в ноябре 1916 года.
Архитектурно храм представляет собой кубический четырёхстолпный одноглавый крестово-купольный храм с пониженной апсидой, выполненный в традициях древних псковско-новгородских церквей. Вход в храм расположен с западной стороны, а около юго-восточного угла была построена двухпролётная звонница. Вдоль стен храма размещались саркофаги, а в кладку стен были вмурованы надгробные доски.
После революции 1917 года церковь и захоронение были осквернены и разграблены. В последующие десятилетия храм находился в полуразрушенном состоянии, как и вся усадьба Осташёво.
В 2014 году в церкви была установлена мемориальная доска в память о князе Олеге Константиновиче. С этого времени начались работы по восстановлению храма, которые продолжались до 2023 года. 10 октября 2023 года состоялось великое освящение храма во имя святого Олега Брянского, которое совершил архиепископ Одинцовский и Красногорский Фома.
