Храм Благовещения Пресвятой Богородицы в селе Трофимовское был построен в 1808 году. Село исторически входило в состав Пошехонского уезда Ярославской губернии. Архитектурные особенности здания соответствуют традициям церковного зодчества начала XIX века, характерным для сельских храмов Центральной России.
С 1882 года настоятелем храма являлся священник Иоанн Дмитриевич Виленский, рукоположенный после службы учителем в земском училище. В ноябре 1918 года он был арестован и расстрелян без суда на болоте близ села Семеновское вместе с другими жителями. В 2018 году его останки были обретены и признаны мощами священномученика указом Святейшего Патриарха.
В советский период храм прекратил регулярные богослужения. Окружающие села, включая Трофимовское, постепенно опустели. Состояние богослужебной жизни в храме на текущий момент не документировано в открытых источниках. Архитектурный комплекс сохранился, но требует изучения его современного состояния и степени сохранности.
Исторически храм относился к Пошехонскому благочинию Ярославской епархии. В административном отношении село Трофимовское ныне входит в Первомайский район Ярославской области. Топонимическая путаница с соседним селом Семеновское объясняется их географической близостью и событиями 1918 года, связанными с мученической кончиной клирика храма.