Согласно преданию, монастырь был основан в 891 году греческими мореплавателями, потерпевшими кораблекрушение у берегов Фиолента. Во время бури они обратились с молитвой к святому Георгию Победоносцу, после чего буря утихла. В благодарность за спасение моряки обнаружили на прибрежной скале икону святого Георгия и основали на этом месте пещерную церковь в его честь. На самой скале был установлен крест.
Первое документальное упоминание о монастыре датируется 1578 годом в «Описании Крыма» польского посла Мартина Броневского. До конца XVIII века обитель находилась в подчинении Константинопольского патриархата. После присоединения Крыма к Российской империи в 1783 году монастырь перешёл в ведение Святейшего Синода.
В 1794 году монастырь был возобновлён после периода запустения, связанного с исходом христиан в Приазовье в 1778 году. С 1806 года обитель стала базовым монастырём для иеромонахов Черноморского флота. В этот период началось активное строительство новых храмов и сооружений.
В 1816 году завершилось строительство нового храма во имя святого Георгия. В 1850 году был построен храм Воздвижения Креста Господня. В 1893 году освящена пещерная церковь Рождества Христова. В 1891 году, к тысячелетию основания монастыря, на скале Святого Явления был установлен каменный крест с изображением святого Георгия, поражающего змея, и датами «891–1891».
В период Крымской войны (1853–1856) монастырь оказывал помощь раненым и пострадавшим. После войны обитель продолжила своё развитие.
В советский период монастырь был закрыт, а его здания использовались в различных хозяйственных целях. Многие сооружения были разрушены или пришли в запустение. Возрождение обители началось в 1993 году, когда было принято решение о восстановлении монастыря и возобновлении богослужений.
