Первоначально монастырь выполнял не только религиозные, но и оборонительные функции, контролируя подступы к Коломне с юго-востока. Первые постройки были деревянными, однако к концу XVI века основные сооружения стали каменными. В 1577 году упоминается каменный собор и трапезная Входоиерусалимская церковь, в то время как остальные постройки и ограда оставались деревянными.
В XVIII веке монастырь претерпел значительные архитектурные изменения. С 1757 по 1790 годы был построен двухэтажный собор Рождества Пресвятой Богородицы в стиле барокко. Восьмигранная шатровая колокольня, возведенная на квадратном основании, типологически восходит к образцам XVII века, однако барочные детали позволяют считать её современной собору. Ограда монастыря, выстроенная в стиле русской готики, вероятно, по проекту архитектора Матвея Казакова, придает комплексу особую выразительность.
В XIX веке обитель продолжала развиваться. В 1860 году, благодаря пожертвованиям благотворителя Давида Хлудова, на месте прежних руин Входо-Иерусалимской церкви была построена новая церковь в честь Феодоровской иконы Божией Матери в стиле позднего классицизма. Храм имел боковые приделы, посвященные Казанской иконе Божией Матери и святому Давиду Солунскому.
После революции 1917 года монастырь был закрыт, а его здания использовались под различные хозяйственные нужды. В 1930 году территория обители была передана совхозу «Сергиевский», и в храмах разместились склады и гаражи. К 1987 году монастырские постройки находились в аварийном состоянии.
Возрождение монастыря началось в 1991 году, когда Русская Православная Церковь получила разрешение на восстановление обители. Были проведены реставрационные работы, направленные на восстановление храмов и других зданий комплекса. В 2005 году состоялось великое освящение отреставрированной Феодоровской церкви, а в 2020 году — собора Рождества Пресвятой Богородицы.
